1980年9月，美国总统吉米·卡特派了一位特殊的使节前往古巴秘密会见卡斯特罗，以谈判解决一场重大移民危机——成千上万的古巴人从马瑞尔港口逃往美国。在双方会谈期间，菲德尔·卡斯特罗同意关闭港口，阻止古巴人从佛罗里达海峡偷渡。总统特使名叫皮特·塔诺夫，是一位老练的外交家。卡特承诺如果获得连任，政府将为改善美古关系寻求更广泛的对话。

　　塔诺夫返美后，在白宫椭圆形办公室向卡特和国务卿埃德蒙·马斯基（Edmund Muskie）汇报了其与卡斯特罗会谈的积极成果，并向马斯基转交了卡斯特罗的礼物——一大盒古巴雪茄。休会期间，马斯基急切地打开精致的雪茄包装。“但大失所望，”塔诺夫回忆说，“他打开所有包装，却发现里面只有100支雪茄——这是法定允许带入美国的最高限量。”

　　尽管贸易禁运已经阻止或者限制了古巴雪茄在美国的销售，但古巴雪茄确实在美国和卡斯特罗革命的关系中拥有一种特殊地位。约翰·肯尼迪，下令对古巴实施贸易禁运的美国总统，在签署古巴贸易禁运法令之前，派他的新闻秘书皮埃尔·萨林格（Pierre Salinger）狂买雪茄，共计购买了1200支古巴雪茄供肯尼迪享用。

　　但是，也要看到，高斯巴、蒙特克里斯托、罗密欧与朱丽叶等雪茄品牌为在华盛顿与哈瓦那之间的意识形态深谷之上搭建沟通桥梁发挥了积极作用。在秘密和解的尝试中，一些从未被世人所知的故事由一本书披露。这本书就是《后门通古巴：华盛顿与哈瓦那谈判秘史》。卡斯特罗政府善于积极而巧妙地利用雪茄作为创新外交的工具。事实上，在长达半个多世纪的嘲讽、仇视和冒犯之后，古巴重复玩起“雪茄外交”艺术，把世界顶级雪茄产品（其中多半是卡斯特罗钟爱的高斯巴长矛手雪茄）作为开启建立与美国更多正常联系谈判的示好之物。

　　卡斯特罗的第一次雪茄外交发生在让美国声名狼藉的猪湾入侵事件之后。在中情局组织的准军事袭击失败仅仅四个月后，了解到肯尼迪政府的代表将与会，卡斯特罗就派自己的副手切·格瓦拉参加了在乌拉圭举行的进步峰会。一天，在主会场一侧的切·格瓦拉观察到，在会场另一侧，年轻的白宫副官理查德·古德温（Richard Goodwin）正在抽雪茄。他决定通过雪茄来打破美古之间的外交坚冰，于是便让阿根廷外交官奥拉西奥·罗德里格斯·拉雷塔走过去传达了这样的“冷战挑衅”：“我打赌你不抽古巴雪茄。”古德温答：“见鬼！我一分钟前抽的就是古巴雪茄，但我在国内再也搞不到它了。”次日，在自己的房间，古德温见到了一盒古巴雪茄，附有切·格瓦拉的亲笔字条。

　　这些雪茄被装在一个华丽的桃花心木盒子里，带有古巴共和国的封印。字条上写明，这些雪茄并非是送给古德温的，而是送给美国总统的。对于古巴第一次认真推进双方关系的外交努力，格瓦拉简明写道：“致信于敌难，仅限于伸手。”

　　在蒙得维的亚峰会期间，格瓦拉在一个派对中接近古德温，并邀请他到私人房间坐下来，直言不讳地讨论未来的美古关系。当格瓦拉席地而坐时，古德温也席地而坐。“我不想让他把我置于无产者的行列之外。”古德温说。随着房间里充满雪茄烟气，他们长谈直至“黎明点亮蒙德维的亚的天空”。古德温回忆说，他们分享了克服双方敌意的看法。

　　格瓦拉因猪湾事件而向古德温表示感谢，他说，猪湾事件使得卡斯特罗巩固了革命成果，把古巴从一个受侵害的小国变为一个（与美国）平等的国家。由于古巴已经被塑造成一个平等的国家，格瓦拉清晰地表明古巴想要谋求与美国和平共处。为了达到这一目标，古巴希望双方能够就一些关键事项展开谈判，包括古巴被冻结的资产、古巴对拉美革命的支持等。“他们看起来像是在进行暂时的妥协。”古德温在一份关于这次会谈的秘密备忘录中写道。

　　古德温回华盛顿后，立即到白宫向肯尼迪作了简要汇报，并将格瓦拉赠送的那盒雪茄转交给他。肯尼迪打开雪茄盒，问：“这是好雪茄吗？”“好？不，总统先生，它们是最好的！”古德温答。肯尼迪立即拿出一支，剪掉雪茄尾端，点燃。“你应该吸第一支。”肯尼迪开玩笑道。要知道，在那个时期，雪茄有可能被用来谋杀国家元首。“为时已晚，总统先生。”古德温答。

　　卡斯特罗的雪茄外交和格瓦拉关于美古和平共处的建议均未立刻产生效果。古德温建议肯尼迪政府寻求一些途径继续格瓦拉开启的秘密会谈，甚至建议让中情局研究“精确、隐秘的程序”，以使得对话秘密举行，但仅限于次年。然而，肯尼迪忽视了古巴关于和平共处的提议。相反，他听从鹰派继续致力于推翻卡斯特罗政府，使古巴回到革命以前的状态。

　　直到发生将世界带到核战边缘的古巴导弹危机之后，白宫才重拾与古巴秘密会谈的设想。肯尼迪为了卡斯特罗举行秘密外交会谈，利用了一系列中间人，其中就包括让·丹尼尔（Jean Daniel）。1963年11月22日，肯尼迪在达拉斯遇刺的那一刻，丹尼尔正在古巴向卡斯特罗传达肯尼迪个人关于两国和解的口信。“这是你和平使命的终结。”两人从广播上听到肯尼迪遇刺这一令人震惊的消息后，卡斯特罗说，“这是你使命的终结……”