在与罗斯福（前排右二）、斯大林（前排右一）的合影中，丘吉尔仍叼着雪茄。

在工作间隙，丘吉尔的指间也夹着雪茄。

　　一战爆发前，参战在英国绅士之间被视为令人激动、充满豪气之事。但在19世纪后期，“漫长而又几乎牢不可破的和平”意味着这些军官鲜有展示自己的机会。在这段不同寻常的和平时期，温斯顿·丘吉尔深陷于对于荣誉的渴求之中。

　　1895年11月，丘吉尔抵达正在激烈反抗西班牙殖民统治的古巴，在一个小镇上最好的旅馆里小住了数日，品尝当地的两种特产：橘子和雪茄。自此以后，丘吉尔深深迷恋上了古巴雪茄，爱之远胜过其他地方所产。

　　丘吉尔官方传记作者马丁·吉伯特的助手拉里·阿恩称：“从那时起，雪茄和古巴对丘吉尔而言，就是同义词。”的确，丘吉尔最喜欢的雪茄品牌，就是古巴的“罗密欧与朱丽叶”，以及现已消失的“古巴之香”。丘吉尔有几个固定的哈瓦那雪茄供应商，他们终其一生为丘吉尔提供细心珍藏的雪茄，未曾被战火阻断。

　　在英国肯特郡的查特韦尔庄园紧邻书房的一个房间里，丘吉尔储存了3000至4000支雪茄，其中绝大多数都是古巴雪茄。这些雪茄被置于架子上储存，贴着写有“大号”“小号”“包装”“裸装”等字样的标签，以区分雪茄型号大小和是否裹以玻璃纸。不让人感到意外的是，丘吉尔多年来花费了一大笔钱用来购买雪茄。他的贴身侍者罗伊·豪威尔斯在他的一本名为《丘吉尔简史》的书中写道：“花了好一段时间，我才接受这样一个事实：他两天的雪茄消费，相当于我一个星期的工资。”

　　或许，没有哪一位政治人物像身为英国首相的丘吉尔那样，如此稳定地保持着对雪茄的热情和固定喜好。在他众多非正式场合的照片里，很少有找不出雪茄的。一个伦敦漫画家将其描绘为“一个带枪的黑帮分子”，带着一副“雪茄脸”。国王乔治六世还曾因买到英国陶瓷商生产的带有丘吉尔抽雪茄商标的小酒杯而开心不已。

　　丘吉尔的私人秘书菲利斯·摩尔说：“乔治国王和伊丽莎白王后参观这些陶瓷作品时，国王饶有兴致地端详起一个陶瓷小酒杯来。‘我觉得他不会以这么低的角度抽雪茄。’国王的评论使得这家陶瓷公司紧急开会以调整丘吉尔的雪茄。”

　　在丘吉尔的大部分政治生涯中，他从未与雪茄分开过。他竭尽全力地使人确认，他不会毫无必要地戒烟，即便是短时间也不行。在二战期间担任首相时，丘吉尔有一次要坐高空飞机，而这种飞机的机舱未加压。根据吉伯特的说法，丘吉尔当晚抵达机场后，被要求穿上飞行服，戴上氧气罩，他与陪同他的飞行专家交谈，要求设计一种特制的氧气罩，以使他可以带着氧气罩抽雪茄。这项请求被应允了下来，第二天丘吉尔高兴地乘飞机飞到15000英尺高空时，他通过一个带有特制小孔的氧气罩喷云吐雾。

　　1945年2月，二战结束前的一个战役获胜后不久，丘吉尔举行了一场午宴，以欢迎沙特国王。丘吉尔在他的战争备忘录里记述了其中的一个方面：“一系列社交问题出现了。我被告知在伊斯兰皇家场合不要吸烟，也不要引用酒精饮料。因为这次是我来举办的宴会，我立刻意识到了这个问题。我对翻译说，如果国王陛下自己不嗜烟酒是出于宗教信仰，我必须指出的是，我个人的生活原则是绝对把在每餐喝酒前、喝酒之后或喝酒时抽雪茄神圣化了的。国王宽厚地认可了这一立场。”

　　丘吉尔每天抽8至10支雪茄，尽管他不是持续吸食，有时只是叼着它们，任由它们燃烧至熄灭。丘吉尔抽雪茄时常常留一两英寸。晚年，他大多数时间住在查特韦尔庄园。他的侍者收集了大量其抽剩下的雪茄，送给庄园里的一位叫做凯亚尼斯的园丁。这位园丁喜欢将这些雪茄蒂弄碎，放在烟斗里吸食。

　　多年以来，丘吉尔收到了别人赠送的很多雪茄剪。他保留着其中一个雪茄穿刺剪器，与他的怀表链系在一起。但是，他从未用过任何一个雪茄剪来剪自己的雪茄。他更喜欢弄湿雪茄的一端，用超长火柴弄出个口子来。这些火柴是他从加拿大特别进口的，盛放在大盒子里。其后，他会口含雪茄冲着弄出来的小孔吹口气，以确定气流没有阻塞。最后，他用火柴点燃它。有时候他也会用手边的蜡烛，这蜡烛是他为了防止雪茄熄灭而放在手边的。

　　丘吉尔还有一个特别喜欢的烟灰缸，银制的，宝塔造型，上有小槽，可以供放雪茄。这个烟灰缸系一位好友所赠，一直陪伴丘吉尔左右，甚至会被装进一个特制的小行李箱，随同丘吉尔旅行。“不管何时他离家，他都会带上这个烟灰缸。”豪威尔斯说，“在法国里维埃拉时，每天午餐前这只烟灰缸都被递交给负责其私人餐厅的首席侍者，餐后被庄重有礼地还回。”

　　丘吉尔不仅会常常把烟灰弄到衣服上，还常烫坏衣服。“温斯顿爵士的套装，”豪威尔斯写道，“常常被拿去修补，皆是因雪茄所烫。他常常因这样的情形而烫坏衣服：读书太过痴迷，雪茄角度稍有倾斜，衣服的翻领就被烫坏了。”据丘吉尔的保镖艾德蒙德·莫瑞称，丘吉尔的妻子克莱门汀为了防止他烫坏丝绸睡衣，为他做了一个围嘴，供他在床上抽雪茄阅读之用。

　　丘吉尔认为，他从烟草上获得的东西要比烟草从他身上获得的东西多。在他名为《思想和经历》作品集中有一篇名为《第二次选择》的文章。在文中，他曾记述：其父曾质问他为何开始抽烟了，告诫他如果想眼不花手不抖就应该戒烟，但他认为烟草对于他在谈判和尴尬遭遇中平复紧张情绪，在历史抉择的关键时刻专注思考起了很大作用。